Ettevõtlusvabaduse piirangud ei tohi kahjustada seadusega kaitstud huvi või õigust rohkem, kui seda normi legitiimse eesmärgiga saab põhjendada. Kasutatud vahendid peavad olema proportsionaalsed soovitud eesmärgiga. Proportsionaalsuse põhimõttega ei pea arvestama mitte üksnes õiguse kohaldaja, vaid ka seadusandja (RKPJKo 28.04.2000, 3-4-1-6-00, vt ka § 11 komm). Riigikohus on leidnud, et ettevõtlusvabadust koostoimes PS §-st 10 tuleneva õiguspärase ootuse põhimõttega on rikutud, kui avalik võim tõstab ennaktempos määrusega järgmisteks aastateks ette kindlaks määratud ressursitasusid (RKPJKo 16.12.2013, 3-4-1-27-13). Ettevõtjate õigusi riivab ülemääraselt ka töötajatele antud õigus teatada kavandatavast toetusstreigist ette vaid kolm päeva. Kohtu hinnangul vajab ettevõtja töötajaid oma põhiõiguse teostamiseks ja ta ei pruugi streigiohtu varasemalt isegi aimata, sest tema töötajad streigivad teise ettevõtja töötajate huvides ning seepärast on kolm päeva liiga lühike aeg, et ettevõtja saaks oma tööd mõistlikult ümber korraldada (vt RKPJKo 05.03.2015, 3-4-1-49-14). Riigikohus on leidnud ettevõtjate õiguse rikkumise ka juhtudel, kus kehtiva registreeringu või tegevusloa kehtivusajal on ettevõtja suhtes õiguslikku regulatsiooni ebasoodsamaks muudetud, nt suurendatud ettevõtja registreeringu eelduseks oleva tagatissumma suurust ilma andmata haldusorganile kaalumisõigust selle vähendamiseks (RKPJKo 31.01.2012, 3-4-1-24-11). Äriühingult alkoholimüügi tegevusloa äravõtmine selle eest, et poe müüja müüs alaealisele pudeli õlut ja paki sigarette, oli küll sobiv ja vajalik, kuid ebaproportsionaalne abinõu, et kaitsta ühiskonda ebausaldusväärse müüja eest. Seadus ei võimaldanud tegevusloa väljastajal arvestada alkoholi käitlemise korra rikkumise asjaolusid ja vastavalt sellele valida õiguslikke tagajärgi. Seadus sätestas imperatiivselt, et tegevusluba tunnistatakse kehtetuks alkoholi käitlemise raske rikkumise korral (RKPJKo 28.04.2000, 3-4-1-6-00). Riigikohtu selgituse järgi on “ettevõtja tegevuse peatamine mõõdukas üksnes erandlikel asjaoludel. Tegemist on äärmusliku abinõuga, mis seab ohtu ettevõtja tegevuse jätkumise. Ettevõtja tegevuse peatamisel halveneb tema majanduslik seisund, mille tõttu saavad kahjustatud ettevõtja võlausaldajate ja töötajate õiguspärased huvid” (RKHKo 10.03.2005, 3-3-1-77-04; vt ka 17.06.2002, 3-3-1-32-02). Ärikeelu kohta on Riigikohus öelnud, et ärikeeldu ei või kohaldada üldiselt. Keelu kohaldamisel tuleb täpsustada, millise ettevõtluse või muu majandustegevusega ei või füüsiline isik tegelda, milline on kohaldatava ärikeelu sisu ja ulatus (RKHKo 16.04.2007, 3-3-1-5-07).